A punto de cumplir los cuarenta, Russ Duritz es un rico asesor de imagen que se vuelca en cuerpo y alma en su trabajo. Aunque tiene el éxito material asegurado, las cosas no marchan igual en su vida privada. Es un solterón empedernido, sin hijos y sin mascotas, que ha perdido el gusto por el amor y la diversión. Además, raras veces ve a su padre. Su encuentro con Rusty, un niño torpe y con sobrepeso prematuro, hace que vuelva a cuestionarse su vida. En realidad, Rusty es él mismo a la edad ocho años y no le gusta nada ver en lo que va a convertirse dentro de treinta. Russ parece haber olvidado sus sueños de juventud al crecer: no se ha convertido en piloto de aviones, como quería Rusty. Su álter ego de cuarenta años tendrá que volver a sumergirse en su pasado para tratar de comprender sus errores y corregirlos.