Un tímido e impopular joven llamado Charlie escribe una serie de cartas a una persona sin identificar en las que aborda temas como la amistad, los conflictos familiares, las primeras citas, el sexo o las drogas. El protagonista tendrá que hacer frente a su primer amor, el suicidio de su primer amigo y su propia enfermedad mental, mientras lucha por encontrar al grupo de personas a las que él pertenece.