La historia gira en torno a Jesse (Andy Samberg,) y Celeste (Rashida Jones), una pareja de jóvenes que se conocieron en secundaria e iniciaron una relación desde que eran muy jóvenes. Ahora tienen treinta años y se están separando, intentando hacer cada uno su vida a parte. Celeste es la dueña de su propia empresa de comunicación, mientras que Jesse, se encuentra desempleado y tampoco tiene mucha prisa por encontrar un empleo. Celeste está muy convencida de que divorciarse, es lo mejor que han podido hacer, y a partir de ahora, cada uno va a tratar de encontrar por su lado otras relaciones sentimentales. De esta manera podrían ser amigos, intentanto llevar su separación lo mejor posible. Jesse en un principio, acepta la idea de poder seguir siendo amigos, sin embargo, no tardará en darse cuenta de que sigue enamorado de ella y que, lo que parecía algo sencillo y pasadero, acaba convitiéndose en algo lento y doloroso. Con los bruscos cambios que sufren los protagonistas en sus vidas y en sus corazones, esta comedia dramática nos ofrece una visión turbulenta sobre la amistad y el amor verdadero.