Joel McHale interpreta a Jack en esta profunda comedia sobre un renombrado y aventurero periodista que ha pasado su vida explorando cada rincón de la Tierra. Ahora que se ha resignado a tener un común trabajo de escritorio en el departamento digital de una revista, este afamado reportero debe adaptarse a los nuevos tiempos de un nuevo mundo. Asimismo, desde su nuevo puesto de trabajo, Jack aún debe luchar por entender y cogerle el truco a un mundo profesional en el que los millennials están a cargo, y las listas y el click-bait están a la órden del día. Pero, sobre todo, debe entender a su equipo de trabajo, quienes escriben constantemente sobre la grandeza de salir y realizar actividades al aire libre, pero nunca han puesto un pie fuera de la oficina.